Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia.
Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum :R-OH dimana R adalah gugus alkil atau alkil tersubtitusi. Gugus ini dapat merupakan rantai terbuka, rantai tertutup (siklis) dan dapat mempunyai ikatan rangkap atau mengikat gugus aromatik. Sebagai turunan alkana dan maupun air, alkohol dapat menyerupai sifat keduanya. Alkohol lebih rendah mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugusan hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya. Sedangkan alkohol yang lebih tinggi terutama yang menyerupai sifat-sifat alkana hanya sedikit larut dalam air. Tetapi lebih mudah larut dalam pelarut organik.
Tata nama alkohol
Tata nama alkohol dibagi menjadi 2, yaitu tata nama IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dan tata nama trivial (lazim).
A. Tata nama IUPAC
Penamaan senyawa alkohol berdasarkan aturan IUPAC adalah :
1. Menetapkan rantai utama yaitu yang terpanjang yang mengandung gugus OH
2. Untuk penomoran rantai, ujung rantai yang paling dekat dengan gugus fungsi selalu diberi nomor 1 (nomor terkecil).
3. Jika jarak kedua ujung gugus fungsi sama, maka ujung yang paling banyak memiliki cabang menjadi rantai nomor 1.
4. Menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama (sesuai abjad), disertai nomor dan nama alkanolnya (dengan mengganti akhiran –a pada alkana menjadi –ol pada alkohol).
B. Tata nama trivial
Tata nama trivial alkohol cukup mudah, yakni nama rantai alkil + "alkohol". Misalnya untuk rantai lurus dengan atom C sebanyak 4, maka namanya adalah butil alkohol.
FENOL / Hidroksibenzena
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Selain itu Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya.
Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –Ol.
Tata Nama Senyawa Turunan Benzena (Fenol)
Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang.
1. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena.
penamaannya dilakukan dengan cara menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan kata ‘benzena’.
Contoh :
Hidroksibenzena
2. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena.
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto = substituen pada posisi 1,2), m (meta = substituen pada posisi 1,3) dan p (para = substituen pada posisi 1,4). atau dengan menggunakan angka.
orto meta para
Untuk penomoran dilihat dari keaktifan gugus. Gugus yang lebih aktif diberi nomor 1.
-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -NH2 > -OH > -R > -NO2 > -X
contoh :
p-nitrofenol
3. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen (polisubtituen) yang terikat pada cincin benzene
maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Perhatikan contoh berikut:
1,2,4-trinitro benzena 2,4,6-trinitotoluena
Urutan prioritas penomoran sama denganprioritas penomoran pada tata nama benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen.
SIFAT KEASAMAN FENOL VS ALKOHOL
Membandingkan kekuatan asam lemah
Kekuatan asam lemah diukur dengan skalapKa. Semakin kecil semakin kuat tingkat keasamannya. Dibawah ini merupakan 3 buah senyawa dan nilai pKa mereka :
Ingat semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman.
Fenol dengan pKa 10.00 lebih asam dari etanol dengan pKa sekitar16
MENGAPA ???
Mengapa asam-asam tersebut asam?
Dalam setiap kasus, ikatan antara oksigen dan oksigen pada -OH terputus. Sehingga hanya sisa molekul yang dilambangkan sebagai “X”:
Jadi bila ikatan yang sama putus dalam setiap kasus, mengapa ketiga contoh senyawa diatas menghasilkan tingkat asam yang berbeda beda?
Perbedaan kekuatan asam antara asam karboksilat, fenol dan alkohol.
Dua faktor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah:
1) Kekuatan dari ikatan yang diputuskan,
2) kestabilan ion yang terbentuk.
Dalam kasus ini, anda memutus ikatan dari molekul yang sama (antara O dan H) jadi bisa dianggap kekuatan ikatan yang diputuskan adalah sama.
Faktor yang paling penting dalam menentukan kekuatan relatif dari molekul adalah pada sifat dari ion ion yang terbentuk.Anda selalu mendapatkan ion hidroksinium jadi anda tidak perlu membandingkan itu. Yang perlu andabandingkan adalah sifat dari anion (ion negatif) yang berbeda-beda pada setiap kasus.
a) Asam Etanoik
Asam etanoik memiliki struktur:
Hidrogen yang mengakibatkan sifat asam adalah hidrogen yang terikat dengan oksigen. Saat asam etanoik terionisasi terbentuklah ion etanoat, CH3COO-. Anda mungkin menyangka bahwa struktur dari ion etanoat adalah seperti dibawah ini, namun dari pengukuran panjang ikatan menunjukkan bahwa ikatan karbon dengan kedua oksigen memiliki panjang yang sama. Dengan panjang berkisar antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap..
Untuk menjelasakan mengapa, anda harus melihat ikatan ion etanoat secara detail.
Sama seperti ikatan rangkap yang lain, ikatan karbon oksigen dibuat di dua bagian yang berbeda. Sepasang elektron ditemukan pada garis diantara dua nukleus yang disebut sebagai ikatan sigma. Sepasang elektron yang lain ditemukan diatas dan dibawah dari bidang dalam bentuk ikatan pi. Ikatan pi dibuat dari overlap orbital p antara karbon dan oksigen.
Pada ion etanoat, Salah satu dari elektron bebas dari oksigen yang negarif berada pada keadaan hampir pararel dengan orbita;-orbital p tersebut dan mengakibatkan overlap antara atom oksigen yang lain dan atom karbon .
Sehingga terjadi delokalisasi sistem pi dari keseluruhan -COO- namun tak seperti yang terjadi pada benzene.
Semua atom bebas dari oksigen telah di hilangkan dari gambar untuk lebih sederhana.
Karena Hidrogen lebih elektronegatif dari karbon, delokalisasi sistem terjadi sehingga elektron lebih lama berada pada daerah atom oksigen.
Lalu dimana letak muatan negatif dari keseluruhan molekul? Jwabannya adalah tersebar diantara keseluruhan molekul -COO- ,namun dengan kemungkinan terbesar menemukannya pada daera antara kedua atom oksigen.
Semakin anda menyebarkan muatan, semakin stabil sebuah ion. Atau pada kasus ini, jika anda mendelokalisasikan muatan negatif ke beberapa atom, muatan tersebut akan menjadi lebih tidak tertarik ke ion hidrogen kecenderungan membentuk ulang asam etanoik pun berkurang.
Ion etanoat dapat digambarkan secara sederhana sebagai:
Garis putus-putus mewakili delokalisasi. Muatan negatif ditulis ditengah untuk menggambarkan bahwa muatan tersebut tidak terlokalisasi pada salah satu atom oksigen.
b) Fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.
Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, anda mendapatkan ion fenoksida , C6H5O-.
Delokalisai juga terjadi pada ion ini. Pada saat ini, salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzen.
Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.
Lalu mengapa fenol lebih lemah daripada asam etanoik? Pada ion etanoat, delokalisasi terpusat pada daerah antara 2 atom oksigen.Sistem yang terdelokalisasi membagi muatan negatif diantara kedua atom oksigen. Tidak ada oksigen yang lebih kuat menarik hidrogen ion.
Pada ion fenoksida, atom oksigen tunggal masih merupakan yang paling elektronegatif dan sistem yang terdelokalisasi terpusat pada daerah oksigen tersebut. Sehingga atom oksigen memiliki muatan yang paling negatif, walaupun sebenarnya tidak memiliki muatan sebanyak itu apabila delokalisasi tidak terjadi.
Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dam membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah.
c) Etanol
Etanol, CH3CH2OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai sampai-sampai anda bisa menganggapnya bukan sebagai asam. Jika ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion, ion etokside terbentuk.
Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar